No se sap oficialment quan van tenir lloc les primeres regates de disfresses a Venècia. Les fonts històriques destaquen l'any 1274: el primer esment escrit de les competicions de rem en vaixells "alegres". Aquestes competicions es feien anualment per ensenyar als joves als negocis marítims. La primera regata festiva es va organitzar en honor del retorn de Xipre a la seva terra natal, Venècia, de la reina xipriota Catherine Cornaro. L’esperava una trobada grandiós amb una desfilada de vaixells decorats. Avui la regata a Venècia se celebra com una gran celebració.
La regata a Venècia se celebra anualment el primer diumenge de setembre. El seu nom oficial és "Storica Regatta" - "Regata històrica". La seu oficial de l'esdeveniment és el Gran Canal (Gran Canal).
La moderna regata a Venècia comença amb una gran desfilada de disfresses. Simbolitza una trobada organitzada al segle XIII per a la reina Catalina. Cada vaixell té el seu propi marc especial de colors. La tripulació i part del públic es vesteixen amb vestits històrics que es poden personalitzar o llogar. Els personatges principals de la part de carnaval de la regata són personatges històrics: el duge, la seva dona, ministres i ambaixadors, així com la mateixa reina Catalina. Després de la desfilada, comença la segona part de l'esdeveniment: curses de rem.
La històrica regata de Venècia té lloc en diverses etapes. Els júniors són els primers a actuar davant del públic. Competeixen en gòndoles "pupparini": vaixells de dos rems que són particularment lleugers i maniobrables. A continuació, arriba el torn dels vaixells "mascaretes" (també de dos rems). El nas d’aquestes gòndoles s’assembla a les màscares que feien les cortesanes antigament. És fàcil d’entendre que les remeres d’aquest tipus de transports siguin dones.
Després de les dones, els homes actuen en vaixells pesats amb sis rems. Antigament, aquests vaixells, anomenats "caorline", estaven equipats amb veles i servien com a mitjà de transport per viatjar al voltant de la llacuna. L’esdeveniment més important de la regata de vestuari històric a Venècia té lloc al final. En vaixells lleugers i estrets "gondolini" competeixen autèntics campions i asos. La gestió d’aquests vehicles requereix destresa i habilitat especials per no acabar a l’aigua.
És cert que no es concedeixen medalles als guanyadors de la competició. Les banderes de colors es converteixen en premis. El guanyador del primer lloc es posa vermell, pel segon, tercer i quart lloc: blanc, verd i blau.